Le prime notizie sul paese risalgono al 753 e nel 1038 la locale chiesa venne elevata al rango di pieve (plebs). Fu sotto il dominio dei Montegarullo, che vi costruirono una fortezza nell'attuale frazione di Roccapelago e quindi sotto gli Estensi.
Alla fine del XVIII secolo Pievepelago ebbe grandi vantaggi dalla costruzione della via Vandelli e della via Giardini, che favorino lo sviluppo commerciale.
Durante la seconda guerra mondiale il paese si trovò sulla Linea Gotica, al centro di una zona piuttosto vasta oggetto della lotta di Resistenza.
Turismo
Pievepelago è molto conosciuta per il Centro Federale estivo di Tennis della Federazione Italiana Tennis (FIT, facente parte del C.O.N.I.), fondato nel 1957. Hanno giocato su questi campi i giovani Panatta, Barazzutti, Bertolucci e molti altri.
A Pievepelago ci sono altri importanti impianti sportivi, una piscina, palestre, ed è possibile praticare numerose discipline quali calcio, tennis, pesca sportiva e altre ancora.
D'inverno si possono effettuare i tradizionali sport alpini invernali: sci alpino, sci nordico, e off beat (fuori pista).
Luoghi d'interesse naturalistico
* Il sentiero Antiche Orme;
* Il Lago Baccio;
* Il Lago Santo;
* Il Lago Torbido;
* Il Lago Turchino;
* Il Monte Giovo;
* Il Monte Rondinaio;
* Il Torrente Scoltenna;
Luoghi d'interesse culturale
* La Via Vandelli, che attraversa il comune;
* Il Mulino Domma, il primo ad essere stato costruito;
* Il Santuario della Madonna del Botticello, a 5 km da Pievepelago;
* Rocca del Pelago a Roccapelago;
* Chiesa parrocchiale di San Paolo a Roccapelago;
* Borgo di Sant'Andrea, a Sant'Andrea Pelago;
* Capanna celtica Roncacci, a Sant'Andrea Pelago.
Folkore e manifestazioni
* Mascherata dell'Epifania, la sera di ogni 5 gennaio, a Sant'Anna Pelago. Tradizionale sfilata con i personaggi tipici dell'epifania: la Befana e Barbavecchione.
* Infiorata, a Pievepelago, per la Via Tamburù. In occasione del Corpus Domini, la famosa via del paese viene ricoperta dal mattino con suggestivi tappeti floreali religiosi.
* Fiera di luglio, durante l'ultima domenica di luglio a Pievepelago, per la Via Tamburù e la Piazza Vittorio Veneto. Dal mattino alla sera verranno allestiti numerosi banchetti con un centinaio di espositori.
* Festa di Sant'Anna, il 26 luglio. È muna tradizionale festa paesana che ogni anno si svolge nella frazione di Sant'Anna Pelago.
* Sagre del mirtillo e dei prodotti del bosco, una rassegna dei prodotti del sottobosco, non senza stand e spettacoli di intrattenimento.
* Festa patronale di Santa Maria Assunta, il 14 agosto. Processione per le vie di Pievepelago e fuochi artificiali alle ore nove.
* Festa patronale di San Teodoro, che si svolge a Pievepelago l'ultima domenica di agosto.
* Sagra di San Rocco, il 16 agosto a Roccapelago. Per l'occasione vengono allestiti molti stand gastronomici e concerti musicali.
* Festa della Madonna di Monticello, che si svolge durante la penultima domenica di agosto.
* Festa patronalle della Madonna dei Renacci a Ponte Modino durante il secondo fine settimana di settembre.